SMAK St. Gregorius Sumbawa didirikan pada tanggal 10 Pebruari 1987 dengan akte Notaris Ida Bagus Rurus, pada tanggal 15 Mei 1958. Sekolah SMAK St.Gregorius yang berada di wilayah Keuskupan Denpasar ini pada mulanya bernama SMAK St. Gregorius beralamat Jalan Diponegoro No. 34 Sumbawa Besar. Tokoh-tokoh yang berperan dalam pendirian awal sekolah ini adalah Mgr. Vitalis Djebarus, SVD, Perfektur Apostolik Keuskupan Denpasar (Pastor paroki Sang penebus Sumbawa Besar Thomas Tepho, SVD).

Sekolah yang awalnya serba terbatas ini ternyata membawa gaya tarik sendiri bagi masyarakat. Awalnya tidak banyak siswa yang mendaftar, namun seiring berjalannya waktu dan meningkatnya animo masyarakat untuk menyekolahkan putra-putrinya di SMAK St. Gregorius Sumbawa saat itu. Hal ini berkaitan erat dengan manajemen sekolah yang tidak profesional lagi bahwa unit sekolah yang dengan jumlah siswanya begitu sedikit harus dikelola oleh seorang kepala sekolah.

Pada tahun 2000 terjadi perubahan nama Yayasan. Semula bernama Swastiastu, kemudian menjadi Insan Mandiri. Selanjutnya semua nama unit sekolah dengan nama belakang Swastiastu berubah.

Sejak berdirinya SMAK Santo Gregorius, ada beberapa Kepala Sekolah yang pernah menjabat, yakni:

  1. Wilybertus Ogur
  2. Willybertus K. Wuwur
  3. B.W Purwanto
  4. Immacule Palit, JMJ.
  5. Luciana Nanda, JMJ.
  6. Margaretha Kowaas, JMJ.
  7. Arnoldus Ondos, S.Pd (Juli 2016 hingga sekarang).